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「会社辞めたらフリーランスってどうなんだろう?」って、退職を考え始めると一度は頭をよぎるよね。自分も3年前に会社を辞めたとき、次の選択肢としてフリーランスを真剣に検討した。結論から言うと、合う人には最高だし、合わない人にはマジでキツい働き方なんだわ。
この記事では、自分の実体験と周りのフリーランス仲間20人くらいから聞いた話をベースに、退職後にフリーランスを選ぶリアルを書いていく。
フリーランスって実際どうなの?会社員との違い
ぶっちゃけ、フリーランスは「自由」と「不安定」がセットで付いてくる働き方。自分が会社員だった頃と比べて、何が変わったかをざっくり表にまとめた。
| 項目 | 会社員 | フリーランス |
|---|---|---|
| 収入の安定性 | 毎月固定 | 月によって変動(0〜100万超まで) |
| 働く時間 | 基本9〜18時 | 自分で決められる |
| 社会保険 | 会社が半分負担 | 全額自己負担(国民健康保険+国民年金) |
| 有給休暇 | あり | なし(休むと収入ゼロ) |
| 税金手続き | 会社がやってくれる | 確定申告を自分で |
| 人間関係 | 上司・同僚固定 | 案件ごとに変わる |
特にデカいのは社会保険。会社員のときは意識してなかったけど、辞めた翌月に届いた国民健康保険の請求書を見て「は?」って声出たもん。月額4万円くらい持ってかれる。マジで。
自由って言っても結局は自己管理
「フリーランスは自由」ってよく言うけど、自分の感覚だと「自由=全部自分の責任」なんだよね。朝寝坊しても誰も怒らない代わりに、納期遅れたら信用が吹き飛ぶ。正直、会社員の方が楽な場面は山ほどある。
退職後にフリーランスで食える職種
全職種がフリーランス化できるわけじゃない。自分の周りで実際に独立して3年以上続いてる人の職種を挙げてみる。
- エンジニア:需要がエグい。月単価60〜100万の案件がゴロゴロある
- Webデザイナー・コーダー:経験3年以上あれば独立しやすい
- ライター・編集者:単価低めだが参入障壁も低め
- 動画編集者:YouTube需要で伸びてる
- コンサル・講師系:会社員時代の専門性をそのまま商品化
- 士業(税理士・社労士等):資格ありきだが独立と相性◎
逆に、営業職や事務職みたいに「会社の看板」で成立してた仕事は、独立しても同じ働き方はできない。ここを勘違いして独立して半年で貯金溶かした知り合いがいる。これが現実。
エージェント経由が一番現実的
ゼロから営業かけて仕事取るのはハードル高すぎる。自分もエンジニア系のフリーランス向けエージェントに登録して、そこ経由で案件もらってた時期が長い。営業しなくていいのはマジで助かる。
自分がフリーランスになって失敗した話
正直に失敗談を書くと、独立1年目に「確定申告なめてた」事件がある。会社員時代は年末調整で全部終わってたから、自分で帳簿つけるって概念がなかったんだよね。
領収書を靴箱に突っ込んでおいて、2月になってから慌てて整理し始めたら出てこない領収書が多数。結局、経費として計上できなかった金額が40万円くらいあって、その分税金が余分に持ってかれた。無理。
それ以降、freeeとかマネーフォワードみたいな会計ソフト入れて毎月処理するようにしたら、次の年の申告は3時間で終わった。最初からやっとけって話。
ちなみに余談だけど、フリーランスになると平日昼間のカフェが仕事場になるんだけど、近所のスタバで毎日作業してたら店員さんに顔覚えられて「いつもの(アイスラテ)ですね」って言われるようになった。会社員じゃ絶対なかった体験。
退職してからフリーランスになる手順
いきなり独立するより、準備期間を3〜6ヶ月は取った方がいい。自分がおすすめする流れはこう。
- 退職前に副業で月5万稼ぐ:フリーランス適性の確認
- 退職代行 or 自力で退職:円満退職がベスト、無理なら代行
- 国民健康保険・国民年金の切り替え:退職後14日以内
- 開業届の提出:税務署に1枚出すだけ、無料
- 青色申告の申請:節税効果65万円あるから絶対やる
- エージェント登録 or 営業開始:複数登録が鉄則
もし今の会社を辞めるのがしんどい状況なら、退職代行使うのもアリ。自分の知り合いも上司に直接言えなくて代行使ってたけど、翌月からフリーランスとして普通に働いてる。
よくある質問
Q1. 貯金どれくらいあれば独立していい?
最低でも生活費の6ヶ月分は欲しいかもしれん。自分は独立時に200万あったけど、収入が安定するまで4ヶ月かかったから、結構ギリギリだった。
Q2. フリーランスは税金高いって本当?
半分本当。社会保険を全額自己負担するから負担感は増える。ただ、経費計上と青色申告を使えば、同じ額面収入の会社員より手取りが多くなるケースもあるんだわ。
Q3. 会社員に戻るのは難しい?
正直、職種による。エンジニアやデザイナーはフリーランス経験が評価されて戻りやすい。営業や管理職は年齢次第でキツい場面もある。
Q4. 最初に取るべき案件の単価は?
自分の場合は会社員時代の時給換算の1.5倍を最低ラインにしてた。安すぎる案件を受けると、それが相場として固定されて後から上げにくくなるから注意。
Q5. 孤独じゃない?
正直、孤独。自分はコワーキングスペース契約して人と話す機会を意図的に作ってる。家で一人作業は向き不向きがかなりハッキリ出るよね。


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