退職代行を使って後悔したこと3つ｜使う前に知っておきたい

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退職代行って、ネットで調べると「使ってよかった！」みたいな記事ばっかり出てくるよね。

でも正直に言うと、自分は使った後で「あー、これは知っておけばよかったな」って後悔したことがいくつかあったんだ。

もちろん退職代行を使ったこと自体は後悔してない。むしろ、あのまま会社に行き続けてたらメンタルが完全に終わってた自信がある。

ただ、「使う前にもう少し準備しておけば、もっとスムーズだったな」って思うことが、振り返ると確かにあるんだよね。

この記事では、自分が実際に退職代行を使って後悔した3つのことを正直に書いていく。これから使おうか迷ってる人の参考になればうれしい。

そもそも自分が退職代行を使った経緯

本題に入る前に、軽く自分の状況を説明しておく。

当時、自分は中堅のIT企業で営業職をしてた。入社4年目、年齢は28歳。仕事内容自体は嫌いじゃなかったんだけど、上司との関係が完全に終わってた。

朝会社に近づくと吐き気がするレベル。日曜の夜は眠れない。月曜の朝は布団から出られない。典型的な末期症状ってやつ。

自分で退職を切り出そうとしたんだけど、「お前みたいな半人前を育ててやってるのに辞めるとか何様だ」みたいなことを言われて、結局言い出せず。

そんな状態が3ヶ月くらい続いて、ある朝ついに会社に行けなくなった。

その日の昼に、布団の中でスマホで「退職代行」って検索したのが始まり。労働組合運営のに依頼して、翌日には会社への連絡が完了。約2週間の有給消化を経て、無事に退職できた。

結論としては、退職代行を使って本当によかった。あのまま自分で言い出そうとしてたら、今頃どうなってたか分からない。

でもね、ここから本題。「使ってよかった」とは別に、「これは後悔したな」って思うこともあったんだ。

後悔したこと①：私物の回収を後回しにしてしまった

これが一番の後悔。

退職代行を依頼した時、自分は完全にメンタルが限界だった。だから「もう会社のことは何も考えたくない、私物とかどうでもいい」って気持ちだったんだよね。

退職代行の担当者から「私物はどうしますか？」って聞かれた時も、「郵送でお願いします」って即答した。

会社から送られてきた段ボールの中身を見て愕然

2週間後くらいに、会社から段ボール1箱が届いた。

開けてみたら、中身がぐちゃぐちゃ。引き出しの中身を全部かき集めて適当に詰めた感じ。

気に入ってた万年筆は折れてた。革のペンケースは無理やり押し込まれて型崩れ。お気に入りのマグカップは欠けてた。

たぶん、自分のことを快く思ってない人が雑に詰めたんだと思う。仕方ないよね、円満退職じゃないんだから。

金額じゃなくて、思い出が壊された感じが辛かった

金銭的な被害で言えば、合計で2-3万円くらい。大した額じゃない。

でも、万年筆は社会人になった時に親が買ってくれたものだったし、マグカップは前の彼女からのプレゼントだった。

そういう、自分にとって意味のあるものが雑に扱われてるのを見て、退職してから1ヶ月以上経ってるのに、また会社のことを思い出してモヤモヤする羽目になった。

これから使う人へ：本当に大事なものだけでも、退職代行を依頼する前に持ち帰っておくことを強くおすすめする。「もうどうでもいい」って気持ちは分かるけど、後で絶対に後悔する。

後悔したこと②：引き継ぎ資料の在処を共有しておかなかった

これは精神的に少し残った後悔。

退職代行を使うと、当然だけど引き継ぎは基本的にできない。これは仕方ない。

ただ、自分はそれまでに作ってきた資料とかマニュアルとか、そういうのを「ここのフォルダに入ってます」くらいは共有しておけばよかったなって思う。

退職後に元同僚から連絡が来てしまった

退職して1週間後くらいに、仲のよかった同期からLINEが来た。

「○○の案件の資料どこにあるか分かる？」って。

もちろん、その同期に悪意はなかったし、自分も別に答えるくらい全然苦じゃない。

でも、せっかく会社のことを忘れようとしてるタイミングで、また仕事のことを思い出さないといけないのは、地味にしんどかった。

その後も、3-4回は同期や元上司から「あれどこ？」「これ分かる？」みたいな連絡が来た。

退職代行に「引き継ぎメモを送る」オプションを使えばよかった

後で知ったんだけど、退職代行サービスによっては、退職時に「引き継ぎメモ」を会社に送るオプションがあるらしい。

自分が使ったも、頼めばやってくれたっぽい。事前に「資料の場所だけテキストで送ってください」って言えば、それを会社に転送してくれる。

もし自分がやり直すなら、絶対にこれをお願いしてた。

引き継ぎメモを残しておけば、元同僚に迷惑もかけないし、自分も「会社からの連絡が来るかも」っていう不安を持たずに済んだはず。

これから使う人へ：引き継ぎを完璧にやる必要はない。でも、最低限「資料の場所」だけでもメモしておくと、退職後の精神的な負担がかなり減る。

後悔したこと③：失業保険の手続きを甘く見てた

これは退職代行というより、退職後の話。でも、退職代行を使う人って、メンタルが疲弊してて「退職したら全部解決」って思いがちだから、共有しておきたい。

退職代行を使った場合、離職票が届くまで時間がかかることがある

失業保険をもらうには、会社から「離職票」っていう書類を発行してもらう必要がある。

これ、通常は退職後2週間くらいで届くんだけど、退職代行を使った場合、会社側が「いつまでに送るか」を後回しにすることがあるんだよね。

自分の場合、3週間経っても届かなくて、退職代行に「会社に催促してください」って連絡した。それでようやく1ヶ月後くらいに届いた。

失業保険の給付制限期間も考慮しておくべきだった

あと、自己都合退職の場合は「給付制限期間」っていうのがあって、ハローワークに申請してから実際にお金が振り込まれるまで、2-3ヶ月かかる。

※2025年4月から給付制限期間が1ヶ月に短縮されたけど、それでも申請から振り込みまではタイムラグがある。

自分は「退職したらすぐ失業保険が入ってくる」って勝手に思ってて、貯金がほとんどない状態で退職代行を使った。

結果、最初の2ヶ月は実家に頭を下げて生活費を借りる羽目になった。情けない。

これから使う人へ：退職代行を使う前に、最低でも生活費3ヶ月分は貯金しておくことを強くおすすめする。それが難しいなら、後払い可能なみたいなサービスを選ぶのも一つの手。

それでも、退職代行を使ったこと自体は後悔してない

ここまで「後悔したこと」を3つ書いてきたけど、改めて言っておきたい。

退職代行を使ったこと自体は、まったく後悔していない。

むしろ、あのタイミングで使ってなかったら、自分は今頃どうなってたか分からない。たぶん、もっと深刻にメンタルを壊してた。

「使ってよかった」と思うこと

• もう会社の人と一切話さなくて済んだ
• 有給を全部消化できた（自分で言い出してたら絶対無理だった）
• 翌日から「会社に行かなくていい」という安心感が手に入った
• 転職活動に集中できる時間ができた

つまり、後悔したのは「使ったこと」じゃなくて「使い方の準備不足」なんだよね。

業者選びは慎重に

あと、業者選びはちゃんとやった方がいい。安すぎるところは違法業者の可能性もあるし、対応が雑なところもある。

自分のおすすめは、労働組合運営のか、業界最大手で実績のある。弁護士対応が必要そうな複雑なケースなら、弁護士監修のが安心。

LINEだけで完結させたいなら、女性で職場のハラスメントが原因なら女性特化のもある。

自分の状況に合わせて選ぶのが一番。

同じ状況の人へのアドバイス

もし今、退職代行を使うか迷ってる人がいたら、自分からは3つだけアドバイスしたい。

1. 大事な私物は事前に持ち帰る
体力的にしんどくても、思い出のあるものだけは持って帰った方がいい。後で郵送されてきた段ボールを開けるのは、想像以上に辛い。

2. 引き継ぎメモを最低限作っておく
完璧じゃなくていい。「○○の資料は△△フォルダにあります」レベルでいい。退職代行に頼んで会社に送ってもらえば、退職後に元同僚から連絡が来ることも防げる。

3. 生活費は3ヶ月分は確保しておく
失業保険はすぐには入ってこない。貯金がない人は、後払い可能なサービスを選ぶか、転職先が決まってから退職代行を使うのが理想。

退職代行は「最後の手段」じゃなくて、「自分を守るための選択肢」だと自分は思ってる。

使うこと自体に罪悪感を持つ必要は全然ない。ただ、ちょっとだけ準備をしておくと、退職後の生活がぐっと楽になる。

この記事が、誰かの役に立てばうれしい。

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