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「お前が今辞めたら、会社にいくら損害が出ると思ってるんだ」
退職を切り出した瞬間に、上司からこう言われた経験、ある人いるんじゃないかな。
自分も前の会社で似たようなことを言われた。引き継ぎ期間がどうとか、お前のせいでプロジェクトが遅れたら賠償請求するぞとか。あのとき手が震えたのを今でも覚えてる。
でも結論から言うと、退職を理由にした損害賠償請求って、現実にはほぼ認められないんだよね。
この記事ではその根拠になる民法415条・労働基準法16条を引用しつつ、「払う必要はあるのか」「万が一トラブルになったときに備えるにはどうすればいいか」まで全部書いていく。
追い詰められて夜眠れない人にこそ、最後まで読んでほしい。

「辞めたら損害賠償だ」と言われたとき、まず深呼吸してほしい話
上司や社長から「辞めるなら損害賠償を請求する」と言われると、頭が真っ白になる。
自分もそうだった。法律のことなんて知らないし、会社が本気で訴えてきたらどうしようって思った。
でも一回落ち着いて、これだけは覚えておいてほしい。
日本の法律は、原則として労働者の退職の自由を強く守ってる。
民法627条1項では、期間の定めのない雇用契約は、退職の意思を伝えてから2週間で終了するって決められてる。つまり「辞めます」と言って2週間経てば、会社の許可なんかなくても辞められるんだよね。
「お前が辞めたら売上が下がる」「新人を採用するコストがかかる」みたいな話は、会社の経営リスクであって、辞める個人が背負うべきものじゃない。
そもそもそれを背負わせる契約自体が、次に説明するように違法だったりする。
民法415条と労基法16条で見る「損害賠償請求」の現実
ここからちょっと法律の話。でも難しくないので、サクッと読み流してほしい。
民法415条:会社が損害賠償を請求するには「故意・重過失」が必要
民法415条は、債務不履行(契約上の義務を果たさなかった場合)に基づく損害賠償について定めてる。
たしかに会社側が「労働者の退職で損害が出た」として、この条文を根拠に請求してくることは理屈上は可能。
でも実際の裁判例では、労働者に故意または重大な過失があり、しかもその行為と損害との間に明確な因果関係がない限り、損害賠償は認められない。
「辞めたから売上が落ちた」「引き継ぎが不十分で取引先が離れた」程度では、まず通らない。
会社は労働者を雇って事業をしている以上、人が辞めるリスクは経営側が負担するもの、というのが裁判所の基本姿勢なんだよね。
労働基準法16条:そもそも「違約金の予定」は禁止されている
もう一つ大事なのが労働基準法16条。
条文を要約するとこう。
「使用者は、労働契約の不履行について違約金を定め、または損害賠償額を予定する契約をしてはならない」
つまり「3年以内に辞めたら100万円払う」みたいな契約を入社時にサインさせられたとしても、その契約自体が無効。
研修費用の返還を求めるパターンも同じで、業務に直結する研修なら返還義務は基本的に認められない(最高裁・新日本証券事件など)。
だから、もし「契約書にサインしたよな?」と脅されても、その契約書が労基法16条に違反していれば、はじめから法的効力がないってこと。

それでも損害賠償が認められた稀なケース
「ほぼ認められない」と書いたけど、ゼロじゃない。一応リアルに伝えておく。
過去に裁判で会社の請求が一部認められた例として、こんなものがある。
- 競合他社へ機密情報を持ち出した(営業秘密の漏えい)
- 意図的に取引先を引き抜いた(背任的な行為)
- 業務の引き継ぎを意図的に放棄し、明らかに会社に損害を与えた
- 自動車運転中の重大な過失で事故を起こし、会社の車を破損させた
共通するのは、「単に辞めた」のではなく、辞める過程で明確な違法行為や悪意があったケースだってこと。
普通に「もう限界です。退職します」と伝えて辞める人には、まず関係ない話。
過去の裁判例でも、損害が認められた場合でも会社の請求額の25%程度に大幅に減額されることが多い(茨城石炭商事事件など、最高裁判例)。労働者を全額責任で潰すような判決は、現代の司法ではまず出ない。
万が一に備える退職代行の選び方(弁護士・労組対応がカギ)
とはいえ、自分が「会社が本当に訴えてきたらどうしよう」と不安になる気持ちは痛いほどわかる。
そんなときに使えるのが退職代行サービス。
でもここで一つ大事な話がある。退職代行は「誰がやるか」で対応範囲がまったく違うんだよね。
民間業者・労働組合・弁護士の3タイプを知っておく
ざっくり分けるとこの3つ。
- 民間業者:退職の意思を伝えるだけ。料金は安め(1〜2万円)だが、会社との交渉はできない
- 労働組合運営:団体交渉権があるので、有給消化・退職日・未払い賃金などを会社と交渉できる
- 弁護士運営:法律相談・損害賠償請求への対応・訴訟まで全部できる。料金は高め(3〜5万円)
「損害賠償を請求するぞ」と脅されているケースでは、最低でも労働組合、できれば弁護士対応のサービスを選ぶべき。
民間業者だと「会社が請求するって言ってます」と伝言するしかなくなって、結局自分で対応する羽目になるからね。
労組運営型のJobsを調べてみた感想
退職代行Jobsは、労働組合と連携している退職代行サービス。
料金は税込27,000円程度で、有給消化や退職日の交渉までカバーできる。LINEで24時間相談可、即日退職にも対応してる。
自分が調べた中で良かったのは、顧問弁護士が監修している点。万が一会社が「損害賠償だ」と騒いでも、適切なアドバイスをくれる体制があるのは安心。
「とにかく明日もう会社に行きたくない、でも上司が怖くて電話もできない」という状態の人には、現実的な選択肢になると思う。
とにかく安く・早く辞めたいならモームリ
もう少し料金を抑えたいなら、退職代行モームリもある。
こちらも労働組合と提携していて、料金は正社員22,000円・アルバイト12,000円と業界最安値クラス。
テレビ取材も多く、依頼件数は累計2万件超。「会社辞めたいけど代行使うの初めてで怖い」って人でも、安心できる規模感だと思う。
自分は退職時にこのレベルのサービスを知らなかったから、上司の机の前で30分くらい立ち尽くして、結局その日は何も言えずに帰った。あのときこういうサービスを知ってたら、もっと早く動けたんじゃないかなって今でも思う。

「損害賠償」と脅された人がまずやるべき3つのこと
最後に、もし今まさに損害賠償をちらつかされている人へ、具体的なアクションを置いておく。
- 脅し文句を録音・メモする。「辞めたら損害賠償だ」という発言自体が、場合によってはパワハラ・退職妨害の証拠になる
- 退職届は内容証明郵便で送る。受け取り拒否されても、法的には届いた扱いになる
- 不安が強いなら退職代行(労組または弁護士対応)に相談。無料相談だけでも気持ちが軽くなる
追い詰められているときは判断力が落ちる。一人で抱えないことが何より大事。
よくある質問
Q1. 入社時の契約書に「3年以内に辞めたら違約金100万円」と書かれてサインしました。払う必要ありますか?
払う必要はありません。労働基準法16条で「違約金の予定」は明確に禁止されており、その契約自体が無効です。ただし不安が強いケースは弁護士に書面を確認してもらうと確実です。
Q2. 引き継ぎをせずに辞めたら、本当に損害賠償を請求されますか?
「単に引き継ぎが不十分だった」だけでは、まず請求は認められません。ただし、意図的に取引先を引き抜く・機密情報を持ち出すなど、悪意のある行為を伴えば話は別です。普通に「やれる範囲で引き継いで辞める」レベルなら問題ありません。
Q3. 会社から内容証明で「損害賠償請求書」が届いたらどうすればいいですか?
絶対に一人で対応せず、すぐ弁護士または労働組合運営の退職代行に相談してください。請求書は「請求」であって「確定した支払い義務」ではありません。応じる義務もありません。怖い気持ちはわかりますが、放置せず早めに専門家を挟むのが鉄則です。
まとめ:あなたが背負うべき「損害」じゃない
退職を理由にした損害賠償請求は、現実の裁判ではほぼ認められない。これは脅し文句として使われることが圧倒的に多い、というのが現状なんだよね。
会社が人を雇うリスクは、会社側が負担するべきもの。あなたが追い詰められて辞められないことのほうが、よっぽど大きな「損害」になる。心も体も削られていく。
「辞めるのは逃げじゃない」「自分の人生を守る選択肢の一つ」と、自分は心からそう思う。
不安が強いなら退職代行Jobsや退職代行モームリのような、労組や弁護士監修のサービスにまず無料相談してみるのもアリ。
※詳しくは弁護士にご相談ください。本記事は一般的な情報提供であり、法的助言ではありません。


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